Die faszinierenden Alkaloide aus Yuzuriha
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Auteurs : Clayton H. Heathcock [États-Unis]Source :
- Angewandte Chemie [ 0044-8249 ] ; 1992-06.
Abstract
Die orientalische Pflanze Yuzuriha (Daphniphyllum macropodum) bildet eine Gruppe faszinierender polycyclischer, vom Squalen abgeleiteter Alkaloide, an denen sich der Stand der organischen Synthesechemie messen läßt. Die bezaubernden Strukturen dieser Naturstoffe haben uns dazu angeregt, zwei ziemlich verschiedene Synthesen zu entwerfen und zu untersuchen. Dieser Übersichtsartikel stellt beide Synthesewege vor und vergleicht sie miteinander. Dem ersten Ansatz lag eine Syntheseplanung auf der Basis von Coreys Netzwerkanalyse zugrunde, bei der ein effizienter Aufbau des polycyclischen Kohlenstoffgerüsts im Vordergrund steht. Wir konnten eine strategische Bindung identifizieren und konzipierten die Synthese so, daß diese Bindung zum Schluß geknüpft wurde. Die auf dieser Grundlage entwickelte Synthese verlief glatt bis zur Abspaltung funktioneller Gruppen, die einzig zur Bildung der strategischen Bindung eingebaut worden waren. Obwohl wir diese Probleme schließlich losen konnten, erwies sich die Synthese als zu lang, und der Aufbau eines der asymmetrischen Zentren verlief nicht stereokontrolliert. Der zweite Syntheseansatz basierte auf einem möglichen Biosyntheseweg für eines def Alkaloide und ermöglichte einen erstaunlich leichten Zugang zu den einfacheren Vertretern dieser Verbindungsklasse. Der Erfolg dieser Synthese führte zu einem konkreten Vorschlag für die Biosynthese dieser Alkaloide und zur Entdeckung einer erstaunlichen Umsetzung, die in Schema 27 wiedergegeben ist. Bei dieser präzedenzlosen Reaktion wird ein acyclisches Squalen‐Derivat durch schrittweise Umsetzung mit Allerweltschemikalien in ein pentacyclisches Alkaloid verwandelt. Dabei werden in einem Reaktionsschritt vier Kohlenstoff‐Kohlenstoff‐, zwei Kohlenstoff‐Stickstoff‐ und eine Kohlenstoff‐Wasserstoff‐Bindung geknüpft.
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DOI: 10.1002/ange.19921040604
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