Untersuchungen an Diazoverbindungen und Aziden, XXIII. Herstellung von α‐Diazophosphinsäureestern
Identifieur interne : 001082 ( Istex/Corpus ); précédent : 001081; suivant : 001083Untersuchungen an Diazoverbindungen und Aziden, XXIII. Herstellung von α‐Diazophosphinsäureestern
Auteurs : Utz Felcht ; Manfred RegitzSource :
- Chemische Berichte [ 0009-2940 ] ; 1975-06.
Abstract
α‐Diazophosphinsäureester werden auf verschiedenen Wegen hergestellt: Durch Bamford‐Stevens‐Reaktion werden 4a–h, durch Diazogruppen‐Übertragung 6a–d und durch Amindiazotierung schließlich wird 10, die Stammverbindung dieser Reihe, erhalten. In allen Fällen werden die Ausgangsverbindungen (1a–e, h; 3f, g; 5a–d und 9) durch Michaelis‐Arbusov‐Reaktion aus Dimethoxyphenylphosphin und entsprechenden Halogenverbindungen aufgebaut. Der Diazomethylphosphinsäureester 10 addiert sich an Carbonylverbindungen zu den Diazoal‐dolen 12a–c. Mit Silberoxid wird 10 zum Silbersalz 13 metalliert, das mit SN1‐aktiven Halogeniden zu 4f und g alkyliert werden kann.
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DOI: 10.1002/cber.19751080623
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In allen Fällen werden die Ausgangsverbindungen (1a–e, h; 3f, g; 5a–d und 9) durch Michaelis‐Arbusov‐Reaktion aus Dimethoxyphenylphosphin und entsprechenden Halogenverbindungen aufgebaut. Der Diazomethylphosphinsäureester 10 addiert sich an Carbonylverbindungen zu den Diazoal‐dolen 12a–c. 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In allen Fällen werden die Ausgangsverbindungen (1a–e, h; 3f, g; 5a–d und 9) durch Michaelis‐Arbusov‐Reaktion aus Dimethoxyphenylphosphin und entsprechenden Halogenverbindungen aufgebaut. Der Diazomethylphosphinsäureester 10 addiert sich an Carbonylverbindungen zu den Diazoal‐dolen 12a–c. Mit Silberoxid wird 10 zum Silbersalz 13 metalliert, das mit SN1‐aktiven Halogeniden zu 4f und g alkyliert werden kann.</p></abstract><abstract><p>Investigations on Diazo Compounds and Azides, XXIII. Synthesis of α‐Diazophosphinic esters</p></abstract><abstract><p>α‐Diazophosphinic esters are synthesized by different ways: The diazo compounds 4a–h are obtained by Bamford‐Stevens‐reaction, 6a–d by diazo group transfer and 10 finally, the basis compound of this series, by amine diazotization. In all cases the starting materials (1a–e, h; 3f, g; 5a–d and 9) are received from dimethoxyphenylphosphine and corresponding halogen compounds by Michaelis‐Arbusov‐reaction. The diazomethylphosphinic ester 10 adds to carbonyl compounds forming the diazoaldoles 12a – c. With silver oxide 10 is metalated to the silver salt 13, which may be alkylated with SN1‐active halides yielding 4f and g.</p></abstract><textClass><keywords scheme="Journal Subject"><list><head>article-category</head><item><term>Article</term></item></list></keywords></textClass></profileDesc><revisionDesc><change when="1974-11-27">Received</change><change when="1975-06">Published</change></revisionDesc></teiHeader></istex:fulltextTEI><json:item><extension>txt</extension><original>false</original><mimetype>text/plain</mimetype><uri>https://api.istex.fr/document/09DF5103ABF8470E4FD6822990A0139C026E4EB1/fulltext/txt</uri></json:item></fulltext><metadata><istex:metadataXml wicri:clean="Wiley, elements deleted: body"><istex:xmlDeclaration>version="1.0" encoding="UTF-8" standalone="yes"</istex:xmlDeclaration><istex:document><component version="2.0" type="serialArticle" xml:lang="en"><header><publicationMeta level="product"><publisherInfo><publisherName>WILEY‐VCH Verlag</publisherName><publisherLoc>Weinheim</publisherLoc></publisherInfo><doi registered="yes">10.1002/(ISSN)1099-0682</doi><issn type="print">0009-2940</issn><issn type="electronic">1099-0682</issn><idGroup><id type="product" value="CBER"></id></idGroup><titleGroup><title type="main" xml:lang="de" sort="CHEMISCHE BERICHTE">Chemische Berichte</title><title type="short">Chem. 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In allen Fällen werden die Ausgangsverbindungen (<b>1a–e, h; 3f, g; 5a–d</b> und <b>9</b>) durch Michaelis‐Arbusov‐Reaktion aus Dimethoxyphenylphosphin und entsprechenden Halogenverbindungen aufgebaut. Der Diazomethylphosphinsäureester <b>10</b> addiert sich an Carbonylverbindungen zu den Diazoal‐dolen <b>12a–c</b>. Mit Silberoxid wird <b>10</b> zum Silbersalz <b>13</b> metalliert, das mit S<sub>N</sub>1‐aktiven Halogeniden zu <b>4f</b> und <b>g</b> alkyliert werden kann.</p></abstract><abstract type="main" xml:lang="en"><p><b>Investigations on Diazo Compounds and Azides, XXIII. Synthesis of α‐Diazophosphinic esters</b></p><p>α‐Diazophosphinic esters are synthesized by different ways: The diazo compounds <b>4a–h</b> are obtained by Bamford‐Stevens‐reaction, <b>6a–d</b> by diazo group transfer and <b>10</b> finally, the basis compound of this series, by amine diazotization. In all cases the starting materials (<b>1a–e, h; 3f, g; 5a–d</b> and <b>9</b>) are received from dimethoxyphenylphosphine and corresponding halogen compounds by Michaelis‐Arbusov‐reaction. The diazomethylphosphinic ester <b>10</b> adds to carbonyl compounds forming the diazoaldoles <b>12a – c</b>. With silver oxide <b>10</b> is metalated to the silver salt <b>13</b>, which may be alkylated with S<sub><sc>N</sc></sub>1‐active halides yielding <b>4f</b> and <b>g</b>.</p></abstract></abstractGroup></contentMeta></header></component></istex:document></istex:metadataXml><mods version="3.6"><titleInfo lang="de"><title>Untersuchungen an Diazoverbindungen und Aziden, XXIII. Herstellung von α‐Diazophosphinsäureestern</title></titleInfo><titleInfo type="alternative" contentType="CDATA" lang="de"><title>Untersuchungen an Diazoverbindungen und Aziden, XXIII. 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In allen Fällen werden die Ausgangsverbindungen (1a–e, h; 3f, g; 5a–d und 9) durch Michaelis‐Arbusov‐Reaktion aus Dimethoxyphenylphosphin und entsprechenden Halogenverbindungen aufgebaut. Der Diazomethylphosphinsäureester 10 addiert sich an Carbonylverbindungen zu den Diazoal‐dolen 12a–c. Mit Silberoxid wird 10 zum Silbersalz 13 metalliert, das mit SN1‐aktiven Halogeniden zu 4f und g alkyliert werden kann.</abstract><abstract>Investigations on Diazo Compounds and Azides, XXIII. Synthesis of α‐Diazophosphinic esters</abstract><abstract>α‐Diazophosphinic esters are synthesized by different ways: The diazo compounds 4a–h are obtained by Bamford‐Stevens‐reaction, 6a–d by diazo group transfer and 10 finally, the basis compound of this series, by amine diazotization. In all cases the starting materials (1a–e, h; 3f, g; 5a–d and 9) are received from dimethoxyphenylphosphine and corresponding halogen compounds by Michaelis‐Arbusov‐reaction. The diazomethylphosphinic ester 10 adds to carbonyl compounds forming the diazoaldoles 12a – c. With silver oxide 10 is metalated to the silver salt 13, which may be alkylated with SN1‐active halides yielding 4f and g.</abstract><relatedItem type="host"><titleInfo><title>Chemische Berichte</title></titleInfo><titleInfo type="abbreviated"><title>Chem. Ber.</title></titleInfo><genre type="journal">journal</genre><subject><genre>article-category</genre><topic>Article</topic></subject><identifier type="ISSN">0009-2940</identifier><identifier type="eISSN">1099-0682</identifier><identifier type="DOI">10.1002/(ISSN)1099-0682</identifier><identifier type="PublisherID">CBER</identifier><part><date>1975</date><detail type="volume"><caption>vol.</caption><number>108</number></detail><detail type="issue"><caption>no.</caption><number>6</number></detail><extent unit="pages"><start>2040</start><end>2054</end><total>15</total></extent></part></relatedItem><identifier type="istex">09DF5103ABF8470E4FD6822990A0139C026E4EB1</identifier><identifier type="DOI">10.1002/cber.19751080623</identifier><identifier type="ArticleID">CBER19751080623</identifier><accessCondition type="use and reproduction" contentType="copyright">Copyright © 1975 WILEY‐VCH Verlag GmbH & Co. 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