Symmetry‐Based Design for the Chemoenzymatic Synthesis of Oseltamivir (Tamiflu) from Ethyl Benzoate
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Auteurs : Bradford Sullivan ; Ignacio Carrera [Uruguay] ; Melissa Drouin ; Tomas Hudlicky [Canada]Source :
- Angewandte Chemie [ 0044-8249 ] ; 2009-05-25.
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Abstract
Ausgehend von Ethylbenzoat gelang eine kurze chemoenzymatische Formalsynthese von Oseltamivir. Die Schlüsselschritte sind eine durch Toluoldioxygenase vermittelte Dihydroxylierung, eine Hetero‐Diels‐Alder‐Reaktion und die Bildung einer Acetamidofunktion an C4. Die Synthese benötigt insgesamt zehn Stufen und umfasst eine Verschiebung der Doppelbindung unter Eliminierung einer Hydroxygruppe an C2 (siehe Schema).
Ausgehend von Ethylbenzoat gelang eine kurze chemoenzymatische Formalsynthese von Oseltamivir. Die Schlüsselschritte sind eine durch Toluoldioxygenase vermittelte Dihydroxylierung, eine Hetero‐Diels‐Alder‐Reaktion und die Bildung einer Acetamidofunktion an C4. Die Synthese benötigt insgesamt zehn Stufen und umfasst eine Verschiebung der Doppelbindung unter Eliminierung einer Hydroxygruppe an C2 (siehe Schema).
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DOI: 10.1002/ange.200901345
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Die Schlüsselschritte sind eine durch Toluoldioxygenase vermittelte Dihydroxylierung, eine Hetero‐Diels‐Alder‐Reaktion und die Bildung einer Acetamidofunktion an C4. Die Synthese benötigt insgesamt zehn Stufen und umfasst eine Verschiebung der Doppelbindung unter Eliminierung einer Hydroxygruppe an C2 (siehe Schema).</div><div type="abstract" xml:lang="de">Ausgehend von Ethylbenzoat gelang eine kurze chemoenzymatische Formalsynthese von Oseltamivir. Die Schlüsselschritte sind eine durch Toluoldioxygenase vermittelte Dihydroxylierung, eine Hetero‐Diels‐Alder‐Reaktion und die Bildung einer Acetamidofunktion an C4. Die Synthese benötigt insgesamt zehn Stufen und umfasst eine Verschiebung der Doppelbindung unter Eliminierung einer Hydroxygruppe an C2 (siehe Schema).</div></front></TEI></record>Pour manipuler ce document sous Unix (Dilib)
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