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Untersuchungen an Diazoverbindungen und Aziden, XIV. Guanyldiazomethane durch Diazogruppen‐Übertragung auf βH‐Inamine

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Untersuchungen an Diazoverbindungen und Aziden, XIV. Guanyldiazomethane durch Diazogruppen‐Übertragung auf βH‐Inamine

Auteurs : Gerhard Himbert ; Manfred Regitz

Source :

RBID : ISTEX:34F7B1FA90DAE3A57511B2F1A3FA9FFA4D44FFAA

Abstract

Die Umsetzung der βH‐Inamine 3a–f mit Sulfonylaziden spielt sich ausschließlich im Sinne einer Diazogruppen‐Übertragung zu den Guanyldiazomethanen 6a–u ab, wobei die isomeren Triazole 5 als Zwischenstufen durchlaufen werden. Lediglich die Reaktion von 3f mit 4‐Dimethylamino‐benzolsulfonsäureazid liefert 5‐Diphenylamino‐l‐[4‐dimethylamino‐benzolsulfonyl]‐1.2.3‐triazol, das in Chloroform‐Lösung mit dem Diazo‐Isomeren im Gleichgewicht steht. Die Reaktivität der Guanyldiazomethane wurde nur orientierend untersucht: Mit äther. Chlorwasserstoff entstehen die Chloracetamidine 7a–h, mit Diacylacetylenen die Cycloaddukte 8a–c und mit Triphenylphosphin die Phosphazine 9a–e.

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DOI: 10.1002/cber.19721050919

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Curation

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Data generation: Sat Jul 22 16:29:01 2017. Site generation: Wed Feb 28 14:55:37 2024