Untersuchungen an Diazoverbindungen und Aziden, XIV. Guanyldiazomethane durch Diazogruppen‐Übertragung auf βH‐Inamine
Identifieur interne : 003685 ( Main/Curation ); précédent : 003684; suivant : 003686Untersuchungen an Diazoverbindungen und Aziden, XIV. Guanyldiazomethane durch Diazogruppen‐Übertragung auf βH‐Inamine
Auteurs : Gerhard Himbert ; Manfred RegitzSource :
- Chemische Berichte [ 0009-2940 ] ; 1972-09.
Abstract
Die Umsetzung der βH‐Inamine 3a–f mit Sulfonylaziden spielt sich ausschließlich im Sinne einer Diazogruppen‐Übertragung zu den Guanyldiazomethanen 6a–u ab, wobei die isomeren Triazole 5 als Zwischenstufen durchlaufen werden. Lediglich die Reaktion von 3f mit 4‐Dimethylamino‐benzolsulfonsäureazid liefert 5‐Diphenylamino‐l‐[4‐dimethylamino‐benzolsulfonyl]‐1.2.3‐triazol, das in Chloroform‐Lösung mit dem Diazo‐Isomeren im Gleichgewicht steht. Die Reaktivität der Guanyldiazomethane wurde nur orientierend untersucht: Mit äther. Chlorwasserstoff entstehen die Chloracetamidine 7a–h, mit Diacylacetylenen die Cycloaddukte 8a–c und mit Triphenylphosphin die Phosphazine 9a–e.
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