Stabile Dipole aus 1,1′,3,3′ ‐Tetraphenyl‐2,2′‐ bimidazolidinyliden und Acyliso‐ bzw. Acylisothiocyanaten
Identifieur interne : 001318 ( Istex/Corpus ); précédent : 001317; suivant : 001319Stabile Dipole aus 1,1′,3,3′ ‐Tetraphenyl‐2,2′‐ bimidazolidinyliden und Acyliso‐ bzw. Acylisothiocyanaten
Auteurs : Willi Schössler ; Manfred RegitzSource :
- Chemische Berichte [ 0009-2940 ] ; 1974-06.
Abstract
Das elektronenreiche Olefin 1 reagiert mit den Acyliso‐ und Acylisothiocyanaten 4a–f zu den Dipolen 6a–f. Diese addieren Perchlorsäure unter Bildung den Imdiazolinium‐perchlorate 8a – f. Mit Methyljodid werden die „Isocyanant‐Dipole”︁ 6a und b am Stickstoff (9a, b), die „Isothiocyanat‐Dipole”︁ 6c–f dagegen am Schwefel methyliert (10a‐d), ebenso wie der aus 1 und Schwefelkohlenstoff erhaltene Dipol (11 → 12). Hydrolysereaktionen mit 6a, 8b, 8d und 10b lieferten den „Co2‐ Dipole”︁ 13. Die Dipole 6a –f sind charakterisiert durch (3 + 2) Cycloadditionen mit Diacylacetylenne (14, 18a‐h) und Isocyanaten (15a, b, 19 a–g); bei der Umsetzung von 6b mit Chlorsulfonyliscoyanat findet nur N‐Acylierung zu 17 statt. Die Dipolbildung aus 1 und Acylisothiocyanaten wird limitiert durch Redoxreaktionen, bei denen u. a. die 2,2′‐Biimidazolindiium ‐Salze 20 entstehen.
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DOI: 10.1002/cber.19741070617
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Diese addieren Perchlorsäure unter Bildung den Imdiazolinium‐perchlorate 8a – f. Mit Methyljodid werden die „Isocyanant‐Dipole”︁ 6a und b am Stickstoff (9a, b), die „Isothiocyanat‐Dipole”︁ 6c–f dagegen am Schwefel methyliert (10a‐d), ebenso wie der aus 1 und Schwefelkohlenstoff erhaltene Dipol (11 → 12). Hydrolysereaktionen mit 6a, 8b, 8d und 10b lieferten den „Co2‐ Dipole”︁ 13. Die Dipole 6a –f sind charakterisiert durch (3 + 2) Cycloadditionen mit Diacylacetylenne (14, 18a‐h) und Isocyanaten (15a, b, 19 a–g); bei der Umsetzung von 6b mit Chlorsulfonyliscoyanat findet nur N‐Acylierung zu 17 statt. 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These add perchloric acid to form the imidazolinium perchlorates 8a–f. With methyl iodide the „isocyanate‐dipoles”︁ 6a and b are methylated at the nitrogen atom (9a, b), whereas the „isothiocyanate‐dipoles”︁ 6c–f are methylated at the sulfur atom (10a –d) as is the dipole obtained from 1 a and carbon disulfide (11 → 12). Hydrolysis reactions with 6a, 8b, 8d and 10b yielded the „CO2‐dipole”︁ 13. The dipoles 6a–f are characterized by (3 + 2)‐cycloadditions with diacylacetylenes (14, 18a –h) and isocyanates (15a, b, 19a– g); in the reaction of 6b with chlorosulfonyl isocyanate only N‐acylation to 17 takes place. The dipole formation from 1 and acyl isocyanates or acyl isothiocyantes is limited by redox reactions in which, among other products, the 2,2′‐biimidazolindiium salts 20 are formed.</p></abstract><textClass><keywords scheme="Journal Subject"><list><head>article-category</head><item><term>Article</term></item></list></keywords></textClass></profileDesc><revisionDesc><change when="1973-12-21">Received</change><change when="1974-06">Published</change></revisionDesc></teiHeader></istex:fulltextTEI><json:item><extension>txt</extension><original>false</original><mimetype>text/plain</mimetype><uri>https://api.istex.fr/document/E4C17BAE18D89D5D44197810081EFE888E096CA2/fulltext/txt</uri></json:item></fulltext><metadata><istex:metadataXml wicri:clean="Wiley, elements deleted: body"><istex:xmlDeclaration>version="1.0" encoding="UTF-8" standalone="yes"</istex:xmlDeclaration><istex:document><component version="2.0" type="serialArticle" xml:lang="en"><header><publicationMeta level="product"><publisherInfo><publisherName>WILEY‐VCH Verlag</publisherName><publisherLoc>Weinheim</publisherLoc></publisherInfo><doi registered="yes">10.1002/(ISSN)1099-0682</doi><issn type="print">0009-2940</issn><issn type="electronic">1099-0682</issn><idGroup><id type="product" value="CBER"></id></idGroup><titleGroup><title type="main" xml:lang="de" sort="CHEMISCHE BERICHTE">Chemische Berichte</title><title type="short">Chem. 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Die Dipolbildung aus <b>1</b> und Acylisothiocyanaten wird limitiert durch Redoxreaktionen, bei denen u. a. die 2,2′‐Biimidazolindiium ‐Salze <b>20</b> entstehen.</p></abstract><abstract type="main" xml:lang="en"><p><b>Stable Dipoles from the Reaction of 1,1′,3,3′‐Tetraphenyl‐2,2′‐biimidazolidinylidenes with Acyl Isocyanates or Acyl Isothiocyanates</b></p><p>The electron ‐rich olefine <b>1</b> reacts with the acyl isocyanates and acyl isothiocyanates <b>4a–f</b> to give the dipoles <b>6a–f</b>. These add perchloric acid to form the imidazolinium perchlorates <b>8a–f</b>. With methyl iodide the „isocyanate‐dipoles”︁ <b>6a</b> and <b>b</b> are methylated at the nitrogen atom (<b>9a, b</b>), whereas the „isothiocyanate‐dipoles”︁ <b>6c–f</b> are methylated at the sulfur atom (<b>10a –d</b>) as is the dipole obtained from <b>1 a</b> and carbon disulfide (<b>11 → 12</b>). Hydrolysis reactions with <b>6a, 8b, 8d</b> and <b>10b</b> yielded the „CO<sub>2</sub>‐dipole”︁ <b>13</b>. The dipoles <b>6a–f</b> are characterized by (3 + 2)‐cycloadditions with diacylacetylenes (<b>14, 18a –h</b>) and isocyanates (<b>15a, b, 19a– g</b>); in the reaction of <b>6b</b> with chlorosulfonyl isocyanate only <i>N</i>‐acylation to <b>17</b> takes place. The dipole formation from <b>1</b> and acyl isocyanates or acyl isothiocyantes is limited by redox reactions in which, among other products, the 2,2′‐biimidazolindiium salts <b>20</b> are formed.</p></abstract></abstractGroup></contentMeta></header></component></istex:document></istex:metadataXml><mods version="3.6"><titleInfo lang="de"><title>Stabile Dipole aus 1,1′,3,3′ ‐Tetraphenyl‐2,2′‐ bimidazolidinyliden und Acyliso‐ bzw. Acylisothiocyanaten</title></titleInfo><titleInfo type="alternative" contentType="CDATA" lang="de"><title>Stabile Dipole aus 1,1′,3,3′ ‐Tetraphenyl‐2,2′‐ bimidazolidinyliden und Acyliso‐ bzw. Acylisothiocyanaten</title></titleInfo><name type="personal"><namePart type="given">Willi</namePart><namePart type="family">Schössler</namePart><affiliation>Fachbereich Chemie der Universität Trier‐Kaiserslautern, D‐6750 Kaiserslautern, Paffenbergstraße</affiliation><role><roleTerm type="text">author</roleTerm></role></name><name type="personal"><namePart type="given">Manfred</namePart><namePart type="family">Regitz</namePart><affiliation>Fachbereich Chemie der Universität Trier‐Kaiserslautern, D‐6750 Kaiserslautern, Paffenbergstraße</affiliation><affiliation>Fachbereich Chemie der Universität Trier‐Kaiserslautern, D‐6750 Kaiserslautern, Paffenbergstraße</affiliation><role><roleTerm type="text">author</roleTerm></role></name><typeOfResource>text</typeOfResource><genre type="article" displayLabel="article"></genre><originInfo><publisher>WILEY‐VCH Verlag</publisher><place><placeTerm type="text">Weinheim</placeTerm></place><dateIssued encoding="w3cdtf">1974-06</dateIssued><dateCaptured encoding="w3cdtf">1973-12-21</dateCaptured><copyrightDate encoding="w3cdtf">1974</copyrightDate></originInfo><language><languageTerm type="code" authority="rfc3066">de</languageTerm><languageTerm type="code" authority="iso639-2b">ger</languageTerm></language><physicalDescription><internetMediaType>text/html</internetMediaType><extent unit="references">27</extent></physicalDescription><abstract>Das elektronenreiche Olefin 1 reagiert mit den Acyliso‐ und Acylisothiocyanaten 4a–f zu den Dipolen 6a–f. Diese addieren Perchlorsäure unter Bildung den Imdiazolinium‐perchlorate 8a – f. Mit Methyljodid werden die „Isocyanant‐Dipole”︁ 6a und b am Stickstoff (9a, b), die „Isothiocyanat‐Dipole”︁ 6c–f dagegen am Schwefel methyliert (10a‐d), ebenso wie der aus 1 und Schwefelkohlenstoff erhaltene Dipol (11 → 12). Hydrolysereaktionen mit 6a, 8b, 8d und 10b lieferten den „Co2‐ Dipole”︁ 13. Die Dipole 6a –f sind charakterisiert durch (3 + 2) Cycloadditionen mit Diacylacetylenne (14, 18a‐h) und Isocyanaten (15a, b, 19 a–g); bei der Umsetzung von 6b mit Chlorsulfonyliscoyanat findet nur N‐Acylierung zu 17 statt. Die Dipolbildung aus 1 und Acylisothiocyanaten wird limitiert durch Redoxreaktionen, bei denen u. a. die 2,2′‐Biimidazolindiium ‐Salze 20 entstehen.</abstract><abstract>Stable Dipoles from the Reaction of 1,1′,3,3′‐Tetraphenyl‐2,2′‐biimidazolidinylidenes with Acyl Isocyanates or Acyl Isothiocyanates</abstract><abstract>The electron ‐rich olefine 1 reacts with the acyl isocyanates and acyl isothiocyanates 4a–f to give the dipoles 6a–f. These add perchloric acid to form the imidazolinium perchlorates 8a–f. With methyl iodide the „isocyanate‐dipoles”︁ 6a and b are methylated at the nitrogen atom (9a, b), whereas the „isothiocyanate‐dipoles”︁ 6c–f are methylated at the sulfur atom (10a –d) as is the dipole obtained from 1 a and carbon disulfide (11 → 12). Hydrolysis reactions with 6a, 8b, 8d and 10b yielded the „CO2‐dipole”︁ 13. The dipoles 6a–f are characterized by (3 + 2)‐cycloadditions with diacylacetylenes (14, 18a –h) and isocyanates (15a, b, 19a– g); in the reaction of 6b with chlorosulfonyl isocyanate only N‐acylation to 17 takes place. The dipole formation from 1 and acyl isocyanates or acyl isothiocyantes is limited by redox reactions in which, among other products, the 2,2′‐biimidazolindiium salts 20 are formed.</abstract><relatedItem type="host"><titleInfo><title>Chemische Berichte</title></titleInfo><titleInfo type="abbreviated"><title>Chem. Ber.</title></titleInfo><genre type="journal">journal</genre><subject><genre>article-category</genre><topic>Article</topic></subject><identifier type="ISSN">0009-2940</identifier><identifier type="eISSN">1099-0682</identifier><identifier type="DOI">10.1002/(ISSN)1099-0682</identifier><identifier type="PublisherID">CBER</identifier><part><date>1974</date><detail type="volume"><caption>vol.</caption><number>107</number></detail><detail type="issue"><caption>no.</caption><number>6</number></detail><extent unit="pages"><start>1931</start><end>1948</end><total>18</total></extent></part></relatedItem><identifier type="istex">E4C17BAE18D89D5D44197810081EFE888E096CA2</identifier><identifier type="DOI">10.1002/cber.19741070617</identifier><identifier type="ArticleID">CBER19741070617</identifier><accessCondition type="use and reproduction" contentType="copyright">Copyright © 1974 WILEY‐VCH Verlag GmbH & Co. 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