Photochemie aromatischer Nitroverbindungen, IX. Photolyseprodukte des 1,3,5‐Tri‐tert‐butyl‐2‐nitrobenzols
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Auteurs : Dietrich Döpp ; Karl-Heinz SailerSource :
- Chemische Berichte [ 0009-2940 ] ; 1975-01.
Abstract
Bei der Bestrahlung in Eisessig, Methanol, Aceton, Dioxan, Benzol und Cyclohexan sowie als kristallines Pulver geht 1,3,5‐Tri‐tert‐butyl‐2‐nitrobenzol (1) in 5,7‐Di‐tert‐butyl‐3,3‐dimethyl‐3H‐indol‐1‐oxid (5) über, welches je nach den Reaktionsbedingungen als solches isoliert werden kann oder zu verschiedenen Produkten photoisomerisiert bzw. zu 5,7‐Di‐tert‐butyl‐1‐hydroxy‐3,3‐dimethyl‐2‐indolinon (4a) oxidiert wird. In Di‐ bzw. Triäthylamin findet glatte Photoreduktion der Nitrogruppe ohne Beteiligung der ortho‐tert‐Butylgruppen statt, man isoliert Produkte, die sich sämtlich vom 1,3,5‐Tri‐tert‐butyl‐2‐(hydroxylamino)benzol ableiten.
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<abstract><p>Bei der Bestrahlung in Eisessig, Methanol, Aceton, Dioxan, Benzol und Cyclohexan sowie als kristallines Pulver geht 1,3,5‐Tri‐tert‐butyl‐2‐nitrobenzol (1) in 5,7‐Di‐tert‐butyl‐3,3‐dimethyl‐3H‐indol‐1‐oxid (5) über, welches je nach den Reaktionsbedingungen als solches isoliert werden kann oder zu verschiedenen Produkten photoisomerisiert bzw. zu 5,7‐Di‐tert‐butyl‐1‐hydroxy‐3,3‐dimethyl‐2‐indolinon (4a) oxidiert wird. In Di‐ bzw. Triäthylamin findet glatte Photoreduktion der Nitrogruppe ohne Beteiligung der ortho‐tert‐Butylgruppen statt, man isoliert Produkte, die sich sämtlich vom 1,3,5‐Tri‐tert‐butyl‐2‐(hydroxylamino)benzol ableiten.</p>
</abstract>
<abstract><p>Photochemistry of Aromatic Nitro Compounds, IX. Products from Photolysis of 1,2,5‐Tri‐tertbutyl‐2‐nitrobenzen</p>
</abstract>
<abstract><p>Upon irradiation in acetic acid, methanol, acetone, dioxane, benzene, and cyclohexane solution or as powdered crystals 1,3,5‐tri‐tert‐butyl‐2‐nitrobenzene (1) is converted to 5,7‐di‐tert‐butyl‐3,3‐dimethyl‐3H‐indole‐1‐oxide (5), which may be isolated. Alternatively, depending on the reaction conditions, 5 may be photoisomerized to various products or oxidized to 5,7‐di‐tert‐butyl‐1‐hydroxy‐3,3‐dimethyl‐2‐indolinone (4a). In di‐ or triethylamine solution, smooth photoreduction of the nitro group of 1 without interference by the ortho tert‐butyl groups is observed; all products isolated are derived from 1,3,5‐tri‐tert‐butyl‐2‐(hydroxylamino)benzene.</p>
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<p>Bei der Bestrahlung in Eisessig, Methanol, Aceton, Dioxan, Benzol und Cyclohexan sowie als kristallines Pulver geht 1,3,5‐Tri‐<i>tert</i>
‐butyl‐2‐nitrobenzol (<b>1</b>
) in 5,7‐Di‐<i>tert</i>
‐butyl‐3,3‐dimethyl‐3<i>H</i>
‐indol‐1‐oxid (<b>5</b>
) über, welches je nach den Reaktionsbedingungen als solches isoliert werden kann oder zu verschiedenen Produkten photoisomerisiert bzw. zu 5,7‐Di‐<i>tert</i>
‐butyl‐1‐hydroxy‐3,3‐dimethyl‐2‐indolinon (<b>4a</b>
) oxidiert wird. In Di‐ bzw. Triäthylamin findet glatte Photoreduktion der Nitrogruppe ohne Beteiligung der <i>ortho</i>
‐<i>tert</i>
‐Butylgruppen statt, man isoliert Produkte, die sich sämtlich vom 1,3,5‐Tri‐<i>tert</i>
‐butyl‐2‐(hydroxylamino)benzol ableiten.</p>
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<abstract type="main" xml:lang="en"><p><b>Photochemistry of Aromatic Nitro Compounds, IX. Products from Photolysis of 1,2,5‐Tri‐<i>tert</i>
butyl‐2‐nitrobenzen</b>
</p>
<p>Upon irradiation in acetic acid, methanol, acetone, dioxane, benzene, and cyclohexane solution or as powdered crystals 1,3,5‐tri‐<i>tert</i>
‐butyl‐2‐nitrobenzene (<b>1</b>
) is converted to 5,7‐di‐<i>tert</i>
‐butyl‐3,3‐dimethyl‐3<i>H</i>
‐indole‐1‐oxide (<b>5</b>
), which may be isolated. Alternatively, depending on the reaction conditions, <b>5</b>
may be photoisomerized to various products or oxidized to 5,7‐di‐<i>tert</i>
‐butyl‐1‐hydroxy‐3,3‐dimethyl‐2‐indolinone (<b>4a</b>
). In di‐ or triethylamine solution, smooth photoreduction of the nitro group of <b>1</b>
without interference by the <i>ortho tert</i>
‐butyl groups is observed; all products isolated are derived from 1,3,5‐tri‐<i>tert</i>
‐butyl‐2‐(hydroxylamino)benzene.</p>
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<titleInfo type="alternative" contentType="CDATA" lang="de"><title>Photochemie aromatischer Nitroverbindungen, IX. Photolyseprodukte des 1,3,5‐Tri‐tert‐butyl‐2‐nitrobenzols</title>
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<abstract>Bei der Bestrahlung in Eisessig, Methanol, Aceton, Dioxan, Benzol und Cyclohexan sowie als kristallines Pulver geht 1,3,5‐Tri‐tert‐butyl‐2‐nitrobenzol (1) in 5,7‐Di‐tert‐butyl‐3,3‐dimethyl‐3H‐indol‐1‐oxid (5) über, welches je nach den Reaktionsbedingungen als solches isoliert werden kann oder zu verschiedenen Produkten photoisomerisiert bzw. zu 5,7‐Di‐tert‐butyl‐1‐hydroxy‐3,3‐dimethyl‐2‐indolinon (4a) oxidiert wird. In Di‐ bzw. Triäthylamin findet glatte Photoreduktion der Nitrogruppe ohne Beteiligung der ortho‐tert‐Butylgruppen statt, man isoliert Produkte, die sich sämtlich vom 1,3,5‐Tri‐tert‐butyl‐2‐(hydroxylamino)benzol ableiten.</abstract>
<abstract>Photochemistry of Aromatic Nitro Compounds, IX. Products from Photolysis of 1,2,5‐Tri‐tertbutyl‐2‐nitrobenzen</abstract>
<abstract>Upon irradiation in acetic acid, methanol, acetone, dioxane, benzene, and cyclohexane solution or as powdered crystals 1,3,5‐tri‐tert‐butyl‐2‐nitrobenzene (1) is converted to 5,7‐di‐tert‐butyl‐3,3‐dimethyl‐3H‐indole‐1‐oxide (5), which may be isolated. Alternatively, depending on the reaction conditions, 5 may be photoisomerized to various products or oxidized to 5,7‐di‐tert‐butyl‐1‐hydroxy‐3,3‐dimethyl‐2‐indolinone (4a). In di‐ or triethylamine solution, smooth photoreduction of the nitro group of 1 without interference by the ortho tert‐butyl groups is observed; all products isolated are derived from 1,3,5‐tri‐tert‐butyl‐2‐(hydroxylamino)benzene.</abstract>
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