Photochemie aromatischer Nitroverbindungen, VII. Photolyse von β‐deuterierten 1‐tert‐Butyl‐2‐nitrobenzolen
Identifieur interne : 000768 ( Istex/Corpus ); précédent : 000767; suivant : 000769Photochemie aromatischer Nitroverbindungen, VII. Photolyse von β‐deuterierten 1‐tert‐Butyl‐2‐nitrobenzolen
Auteurs : Dietrich Döpp ; Erhard BruggerSource :
- Chemische Berichte [ 0009-2940 ] ; 1973-07.
Abstract
Die Photolyse der β‐deuterierten 1‐tert‐Butyl‐2‐nitrobenzole 9–11 in Methanol verläuft ohne Markierungsverlust sowohl im zurückgewonnenen Ausgangsmaterial als auch in den Produkten. Bei der Belichtung von 1,4‐Di‐tert‐butyl‐2‐nitrobenzol (1, R = tBu) in Methan‐[D]ol wird Deuterium weder in das Ausgangsmaterial noch in das Produkt 7 (R = tBu) eingebaut. Daraus folgt, daß das Diradikal 2 nicht zum Ausgangsmaterial 1 zurückkehrt, statt dessen cyclisiert es rasch zu 4 bzw. 5. Eine Methylgruppe der Seitenkette in 9 bzw. 10 wird von der angeregten Nitrogruppe 4.1 ‐ bis 4.8 mal rascher angegriffen als eine Trideuterio‐methylgruppe.
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DOI: 10.1002/cber.19731060710
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Bei der Belichtung von 1,4‐Di‐tert‐butyl‐2‐nitrobenzol (1, R = tBu) in Methan‐[D]ol wird Deuterium weder in das Ausgangsmaterial noch in das Produkt 7 (R = tBu) eingebaut. Daraus folgt, daß das Diradikal 2 nicht zum Ausgangsmaterial 1 zurückkehrt, statt dessen cyclisiert es rasch zu 4 bzw. 5. Eine Methylgruppe der Seitenkette in 9 bzw. 10 wird von der angeregten Nitrogruppe 4.1 ‐ bis 4.8 mal rascher angegriffen als eine Trideuterio‐methylgruppe.</p></abstract><abstract><p>Photochemistry of Aromatic Nitro Compounds, VII. Photolysis of β‐Deuterated 1‐tert‐Butyl‐2‐nitrobenzenes</p></abstract><abstract><p>Photolysis of β‐deuterated 1‐tert‐butyl‐2‐nitrobenzenes 9–11 in methanol occurs without loss of isotopic label both in recovered starting material and products. The product 7 (R = tBu) as well as recovered starting material from irradiation of 1,4‐di‐tert‐butyl‐2‐nitrobenzene (1, R = tBu) in methan‐[D]ol do not show any deuterium incorporation. Both results demonstrate that the diradical 2 does not return to 1 but rapidly cyclizes to yield 4 or 5. A methyl group of the side chain in 9 or 10 is attacked by the excited nitro group 4.1–4.8 times faster than is a trideuteriomethyl group.</p></abstract><textClass><keywords scheme="Journal Subject"><list><head>article-category</head><item><term>Article</term></item></list></keywords></textClass></profileDesc><revisionDesc><change when="1973-03-10">Received</change><change when="1973-07">Published</change></revisionDesc></teiHeader></istex:fulltextTEI><json:item><extension>txt</extension><original>false</original><mimetype>text/plain</mimetype><uri>https://api.istex.fr/document/AF30A58F13961D9C69FF4FD47D0E817FCE85D9FE/fulltext/txt</uri></json:item></fulltext><metadata><istex:metadataXml wicri:clean="Wiley, elements deleted: body"><istex:xmlDeclaration>version="1.0" encoding="UTF-8" standalone="yes"</istex:xmlDeclaration><istex:document><component version="2.0" type="serialArticle" xml:lang="en"><header><publicationMeta level="product"><publisherInfo><publisherName>WILEY‐VCH Verlag</publisherName><publisherLoc>Weinheim</publisherLoc></publisherInfo><doi registered="yes">10.1002/(ISSN)1099-0682</doi><issn type="print">0009-2940</issn><issn type="electronic">1099-0682</issn><idGroup><id type="product" value="CBER"></id></idGroup><titleGroup><title type="main" xml:lang="de" sort="CHEMISCHE BERICHTE">Chemische Berichte</title><title type="short">Chem. 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